Primeiro acesse o Webmail, exemplo: www.seusite.com.br/webmail
Este passo a passo é com o Webmail Roundcube.
No topo à esquerda, clique em Criar email.
Acima do campo onde você escreve o e-mail, no campo Tipo de editor, selecione HTML.
Clique no campo de texto
Clique no ícone de imagem. É o sexto ícone da direita para a esquerda.
No campo Endereço da imagem, clique no ícone que é uma pasta com uma lupa.
Clique em Adicionar imagem
Selecione a imagem e clique em Abrir
Clique na imagem novamente
Clique em Ok
Pronto, a imagem deve aparecer e você pode enviar a imagem, é só colocar o endereço do e-mail no campo Para e clicar em Enviar no topo à esquerda.